植物源农药L-刀豆氨酸的仿生合成技术

2019-04-09

L-刀豆氨酸是一种广泛存在于豆科植物及其种子中的天然非蛋白质氨基酸,可干扰RNA和DNA的正常代谢反应,影响正常蛋白质的合成及精氨酸的正常代谢。对多种害虫表现出毒性,如烟草天蛾、斜纹夜蛾、亚洲玉米螟、菜蛾及蝇类幼虫等,同时对一些昆虫表现出良好的忌避和拒食作用。是一种保护植物不被病虫侵害的天然次生代谢产物及绿色的植物源杀虫剂。L-刀豆氨酸为豆科植物的贮氮化合物,可开发为一种天然的药肥。另外,L-刀豆氨酸还具有良好的抗肿瘤活性,特别对胰腺癌具有较好的治疗效果。

本项目以价廉易得的天然氨基酸L-蛋氨酸为原料引入手性碳原子,经内酯、聚合、卤代、取代、水解等主要反应步骤制得高光学活性的L-刀豆氨酸。


主要技术指标

 (1) L-高丝氨酸内酯盐酸盐合成,收率95.0%;含量98.0%;

(2) (3S,6S)-3,6-二羟乙基-2,5-二酮哌嗪合成,收率 90.0%,含量98.0%;

(3) (3S,6S)-3,6-二氯乙基-2,5-二酮哌嗪合成,收率 90.0%,含量98.0%;

(4) (3S,6S)-3,6-二邻苯二甲酰胺基氧乙基-2,5-二酮哌嗪合成,收率90.0%,含量95.0%;

(5) L-副刀豆氨酸合成,收率90.0%,含量95.0%

(6) L-刀豆氨酸合成,收率90.0%,含量93.0%,ee值90.0%;


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